Malheureusement, deux des emprunteurs ont fait faillite et n’ont pu rembourser leurs emprunts. En conséquence, le contribuable a subi des pertes sur ces prêts. Il a fait valoir que ses activités de prêt d’argent constituaient une entreprise et que les pertes étaient donc pleinement déductibles des revenus d’autres sources. L’ARC s’est inscrite en faux, et a soutenu que les pertes étaient des pertes en capital et que la moitié seulement en était par conséquent déductible (et pouvait être portée en diminution des gains en capital). Le contribuable a interjeté appel auprès de la Cour canadienne de l’impôt (CCI).
Le contribuable n’avait pas tenu de livres ou registres détaillés des prêts et il n’avait pas fait de sollicitation active auprès d’emprunteurs potentiels. Selon ses dires, il essayait de se faire « discret » parce qu’il ne voulait pas concurrencer les banques.
Malheureusement pour M. Kallis, l’absence d’activité commerciale proactive est ce qui a causé sa défaite devant la CCI. La Cour a établi qu’il n’œuvrait pas dans le commerce du prêt d’argent et qu’en conséquence, ses pertes étaient des pertes en capital. La Cour a reconnu que le succès du contribuable comme homme d’affaires autodidacte était admirable, et que ses pertes sur prêts étaient vraiment regrettables. Elle a néanmoins soutenu qu’elle « [traduction non officielle] ne pouvait établir qu’il œuvrait dans le commerce du prêt d’argent au cours des années en appel parce qu’il n’y avait pas ou presque pas d’indications [positives] de l’existence d’une entreprise ».